К началу января бойцы дивизии прибыли в Новгородскую область для участия в Любанской наступательной операции, целью которой было снятие блокады с города Ленинграда.
В ходе наступления войска совершили прорыв обороны противника у деревни Мясной бор и продвинулись вперёд на 75 км. Однако к концу марта фашисты нанесли сильный контрудар у основания прорыва и 2-я Ударная армия, в состав которой входила дивизия, оказалась в окружении.

Первая боевая операция оказалась для дивизии трагической, а для многих солдат последней. К моменту окружения в составе дивизии насчитывалось более 13-ти тысяч солдат, а по окончании операции в живых осталось только около тысячи. Армию, попавшую в окружение, фашисты пытались стереть с лица земли. Невозможно было оказать помощь тяжело раненным. В начале марта была предпринята попытка вывезти по ж/д тяжело раненых солдат, но фашисты открыли массированный артиллерийский огонь и все раненные погибли. Остальным, ещё сопротивлявшимся солдатам, тоже приходилось несладко. Фашисты наступали отовсюду, земля была изрыта воронками, деревья поломаны и обгорели. Боеприпасов не хватало, а то, что удавалось получить из — за линии окружения, часто тонуло в болотах, самолёты, прилетавшие на помощь, часто сбивали. Погибших товарищей солдаты укладывали в воронки. При каждом солдате должен был находиться медальон, прозванный солдатами смертным. В этом медальоне находился документ, в котором были написаны все данные его владельца на случай гибели. Но у солдат была примета: если заполнишь медальон, то обязательно погибнешь. Поэтому многие солдаты не заполняли. Из — за этого невозможно было установить личность погибшего, и он считался пропавшим без вести.

Только в начале июня воинам дивизии с громадными потерями удалось выйти из окружения. К своим пробивались небольшими группами. Выводя последних бойцов из окружения, подорвавшись на мине, погиб первый командир дивизии Буланов. Несмотря на то, что в ходе этой операции дивизия потеряла большую часть своего состава, из окружения удалось вынести знамя дивизии. К сожалению, имя человека, совершившего этот подвиг, осталось неизвестным. Именно благодаря ему дивизия сохранилась как боевая единица. Более того, выйдя из окружения, бойцы узнали о большой награде.
Приказом от 17 марта 1942 года за отвагу и мужество, проявленное в боях с немецко-фашистскими захватчиками, 366-й стрелковой дивизии было присвоено звание 19-й гвардейской. А гвардейское значит лучшее.

Из письма с фронта рядового Кокшарова Анатолия Ивановича : «Привет с передовой линии фронта! Здравствуйте мои дорогие Папа, Мама! А также Галя, Ия, Зоя, Рено! Посылаю всем вам свой горячий, сердечный привет и спешу поделиться с Вами и сообщить вам одну радостную весть, которую мы получили сегодня –весть о награждении нас всех: нашей дивизии присвоено звание гвардейская» (из материалов музея 19-й гвардейской дивизии)